Một bộ phim hoạt hình chuyển thể cho Học Viện Đỏ Đen do MAPPA sản xuất bắt đầu phát sóng mùa thứ nhất vào tháng 7 năm 2017. Hoạt động công bố và quảng bá được thực hiện thông qua một số video quảng cáo do công ty Square Enix đăng tải. Hai tập đầu tiên đã được giới chuyên môn xem trước tại một buổi chiếu vào ngày 23 tháng 6 năm 2017 rồi mới bắt đầu phát sóng thường xuyên trên các kênh truyền hình từ ngày 1 tháng 7 năm 2017 đến ngày 23 tháng 9 năm 2017, với tập cuối mùa một là một tập phim nội dung mới gốc, tuy nhiên kịch bản cho tập phim vẫn được soạn bởi Kawamoto Homura - tác giả của toàn bộ series. Vào ngày 1 tháng 2 năm 2018, Netflix đã nhận được nhượng quyền phát sóng bộ phim ở các nước ngoài Nhật Bản và đảm trách nhiệm lồng tiếng Anh cho phim.
Trong sự kiện giao lưu mang tên "Lễ hội Văn hóa Học viện Tư thục Hyakkaou" vào ngày 6 tháng 1 năm 2018, ban sảng xuất tuyên bố loạt phim sẽ có mùa thứ hai. Phần thứ hai của anime, có tên chính thức là Kakegurui × × , bắt đầu phát sóng vào ngày 9 tháng 1 năm 2019. Tập cuối được phát sóng vào ngày 27 tháng 3 năm 2019. Bản lồng tiếng Anh cho mùa hai được Netflix phát hành vào ngày 13 tháng 6 năm 2019.
Đặc biệt, khi mua đĩa DVD của loạt phim, người mua sẽ được nhận thêm đĩa của ba tập ngoại truyện ngắn cỡ 10 phút, mang tên "Nekomimi Gakuen" (Học viện Meo meo). Tập phụ này kể về những điều sẽ xảy ra nếu một ngày các nhân vật trong series diện bờm cài tai mèo đi học.
Mùa một (2017)
Trong mùa đầu tiên, Jabami Yumeko nhập học vào Học viện Tư thục Hyakkaou và bắt đầu làm đảo điên mọi thứ.
Yumeko là một tay nghiện cờ bạc điên cuồng, chơi cá cược vì niềm say mê chứ không vì tiền bạc, chính bởi thế mà không ai có thể cản nổi cô gái. Cùng với những người bạn của mình là Suzui Ryota và Saotome Mary, Yumeko ngày một tiêu diệt từng thành viên của Hội Học Sinh và cuối cùng chính là Chủ tịch Học viện - Hội trưởng Momobami Kirari.
Bài hát mở đầu mùa một là Deal With The Devil thể hiện bởi Tia, còn nhạc kết mang tên "LAYon-theLINE" thể hiện bởi D-Selections. Ngoài ra ở tập 9, phim kết thúc ở phân đoạn Yumeko và Yumemite Yumemi hát trên sân khấu, nên nhạc kết của riêng tập này là bài Russian Roulette Of Love được trình bày bởi diễn viên lồng tiếng cho Yumemi và Yumeko.
| TT | Tên tập phim | Ngày |
|---|---|---|
| 1 | Người con gái mang tên Jabami Yumeko | 1/07/2017 |
| 2 | Ả đàn bà đáng chán | 8/07/2017 |
| 3 | Người đàn bà nhắm mắt | 15/07/2017 |
| 4 | Đứa con gái trở thành Thú nuôi | 22/07/2017 |
| 5 | Người con gái trở thành Con người | 29/07/2017 |
| 6 | Dụ nữ | |
| 7 | Cự tuyệt nữ | |
| 8 | Cô gái đam mê những vũ điệu | |
| 9 | Thiếu nữ mộng mơ | |
| 10 | Tuyển trạch nữ | |
| 11 | Người phụ nữ đánh cược cả số phận | |
| 12 | Mỹ nữ của cờ bạc cuồng loạn |